Од Цолумбуса до Понце де Леон
Када је Кристофер Колумбо слетео у Порторико 1493. године, није стао. Заправо, провео је укупно два дана овде, тврдећи на острво у Шпанији, крстајући га Сан Јуан Баутиста (Свети Јован Крститељ), а затим прећи на богате пашњаке.
Једино може да замисли шта је родно острво остало на овом месту. Индијанци Таино, напредније друштво са развијеном пољопривредом, живели су на острву стотинама година; назвали су га Борикен (данас Борикен остаје симбол родом Пуерто Рицо).
Они би били остављени да размишљају о деловању Колумба већ неколико година, пошто су шпански истраживачи и освајачи углавном игнорисали острво у њиховом континуираном освајању новог света.
Понце де Леон
Затим, 1508. године, Јуан Понце де Леон и сила од 50 људи дошли су на острво и успоставили град Цапарра на њеној сјеверној обали. Брзо је пронашао бољу локацију за своје ново насеље, оточић са изврсном лучицом коју је назвао Порторико или Рицх Порт. Ово би постало име острва док је град преименован у Сан Јуан .
Као гувернер на новој територији, Јуан Понце де Леон је помогао да оснује нову колонију на острву, али, као и Колумбо, није се држао да би га уживао. После само четири године у послу, Понце де Леон је напустио Порторико да би остварио сан за који је сада најпознатији: недостижан "извор младости". Његов лов за бесмртношћу одвео га је на Флориду, гдје је умро.
Његова породица, међутим, наставила је да живи у Порторику и цветала заједно са колонијом коју је основао њихов патријарх.
Таино, с друге стране, није био тако добар. Године 1511, они су се противили Шпанији након што су открили да странци нису богови, као што су првобитно сумњали. Они нису били у складу са шпанским трупама, а како су се њихови бројеви смањивали због познатог начина подјармљивања и брака, увезена је нова радна снага која их је замијенила: афрички робови су започели 1513. године.
Постали би интегрални део тканине порториканског друштва.
Еарли Бругес
Пораст Рорка је био спор и напоран. До 1521. године на острву живело је око 300 људи, а тај број је достигао свега 2.500 до 1590. године. То је само делимично због уочених тешкоћа у успостављању нове колоније; велики разлог његовог слабог развоја лежи у чињеници да је то било лоше место за живот. Друге колоније у Новом свету руковале су златом и сребром; Порторико није имао такво богатство.
Ипак, било је два органа који су видјели вредност ове малене форме на Карибима. Римокатоличка црква је основала епархију у Порторику (она је била једна од само три у Америци у то вријеме), а 1512. године, послао Алонсо Мансо, Цанон из Саламанке, на острво. Постао је први епископ који је стигао у Америку. Црква је имала интегралну улогу у формирању Порторика: изградила је две од најстаријих цркава у Америци , као и прву школу напредних студија колоније. На крају, Порторико би постао сједиште Римокатоличке цркве у Новом свијету. Острво остаје претежно католичан до данас.
Друга фракција која се интересује за колонију била је војска.
Порторико и главни град су били идеално лоцирани дуж линија транспорта који су користили рудари који се враћају кући. Шпанци су знали да морају заштитити ово благо и окренули су се напорима на утврђивању Сан Хуана да брани своје интересе.